Web Wargaming.cz (tehdy ještě jako rosters.mysteria.cz) vznikl v únoru roku 2005 jako stránky, na kterých by se daly publikovat zajímavé rostery (tj. sestavy armád na daný počet herních bodů) pro hru Warhammer Fantasy Battles. V krátké době tyto rostery doplnily překlady taktik k jednotlivým armádám a zejména příběhového pozadí (tzv. fluffu) této hry i jejího sci-fi protějšku Warhammeru 40.000.
Stránky si rychle získávaly na popularitě díky svým častým aktualizacím a v oblasti Warhammeru 40.000 unikátním obsahem. Právě na Warhammer 40.000 a jeho fluff se nakonec web soustředil nejvíce, protože nabízel spoustu zajímavých dosud nepřeložených témat.
Stránky navazovaly čilou spolupráci se svými podobně zaměřenými protějšky a v říjnu 2007 se spojily se svou největší obdobou, webem w40k.wz.cz, který měl rozsáhlou databázi příběhové pozadí Warhammeru 40.000. Nějakou dobu stránky koexistovaly vedle sebe za asistence UPW (Ultimátního Průvodce Warhammerem) sloužícího jako rozcestník sumarizující všechny články na obou webech.
V roce 2009 byly zahájeny rozsáhlé přípravy na další kvalitativní skok webu - a to na samostatnou webovou adresu a redakční systém. Po kompletní revizi textů a sjednocení terminologie překladů (a opravení několika tisíc chyb pravopisného a stylistického rázu), byl web Wargaming.cz na podzim roku 2009 spuštěn.
Po prvotních potížích se během roku 2010 podařilo donahrát veškerý obsah starých webů, který už v té době čítal stovky článků a dále jej rozšiřovat. Wargaming.cz se pak od počátku snažil dostát svému jménu a informovat nejen o dosavadních hegemonech Warhammeru 40.000 a Warhammeru Fantasy Battles, ale i mnoha dalších zajímavých wargamingových hrách, které v té době začaly pronikat na náš středoevropský trh. A stejně tak začal informovat o tématech souvisejících s wargamingem, jako jsou historie (napojením od roku 2008 existujícího historického webu Via Historia) či fantastika a komiks.
Nicméně až do roku 2011 stál web hlavně na dvou výše zmíněných hrách. V té době se zrodila ambiciózní myšlenka na vytvoření třetího wargamingového pilíře - textech ke hře Infinity - což se ke konci roku 2011 skutečně podařilo. Souběžně s tím na přelomu let 2011/2012 proběhlo rozšíření obsahu i do dalších zajímavých her.
Webu se následně v roce 2012 a v první polovině roku 2013 podařilo ustálit vývoj a výrazně rozšířit obsahovou stránku. Také se podařilo navázat spolupráci s řadou subjektů, což pomohlo dalšímu vývoji.
V srpnu 2013 pak web přešel do své již čtvrté generace, což znamenalo přechod na vyšší verzi redakčního systému (Drupal 7), nový design a změnu organizace obsahu. Tak aby se stránky mohly dále rozvíjet.